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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

PROGRAMAS DE ESTUDIO Asignatura Química Orgánica IV OBLIGATORIA INTRODUCCIÓN Los compuestos heterocíclicos son substancias orgánicas cíclicas que contienen en el anillo uno o más átomos diferentes al carbono. Cerca de la tercera parte de los compuestos orgánicos conocidos en la actualidad, caen dentro de esta categoría y no se exagera al señalar la importancia de esta rama de la Orgánica. Métodos alcaloides, vitaminas, antibióticos y substancias sintéticas usadas como medicamentos y colorantes, son heterocíclicas, así como muchas substancias tales como los ácidos nucleicos, que están íntimamente relacionados con los procesos de la vida. OBJETIVOS GENERALES Al finalizar, los alumnos: · · · · · · · Interpretarán los conocimientos adquiridos en los cursos anteriores de Química Orgánica, aplicándolos a los sistemas heterocíclicos. Emplearán correctamente la nomenclatura referente a compuestos heterocíclicos. Describirán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los principales compuestos heterocíclicos. Aplicarán las principales técnicas de preparación de compuestos heterocíclicos. Discutirán la importancia biológica de algunos compuestos heterocíclicos. Interpretarán la bibliografía referente a compuestos heterocíclicos. Discutirán los artículos especializados relacionados con los compuestos heterocíclicos más relevantes. Ubicación Semestre Sexto Tipo de Asignatura Departamento Teórico ­ Práctica Química Orgánica HORAS/SEMANA TEORÍA 3 h PRÁCTICA 4 h CRÉDITOS 10

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CONTENIDOS TEMÁTICOS UNIDAD 1 HORAS GENERALIDADES Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS 4 h OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Describirán la importancia de los compuestos heterocíclicos. · Nombrarán los sistemas heterocíclicos más importantes. · Describirán las características comunes a los principales sistemas heterocíclicos.

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CONTENIDO Importancia de los compuestos heterocíclicos dentro de la Química Orgánica y la Biología. Características generales comunes a estos compuestos, basados en su estructura. Reglas de nomenclatura para compuestos heterocíclicos. UNIDAD 2 HORAS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE CINCO MIEMBROS CON UN 15 h HETEROÁTOMO. PRINCIPALES SISTEMAS FUSIONADOS OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Definirán y compararán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los compuestos heterocíclicos de cinco miembros derivados de O, S y N, simples o fusionados con benceno. · Examinarán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes citados. · Distinguirán los compuestos heterocíclicos de este grupo de mayor interés biológico o industrial. · Describirán algunos derivados naturales y sintéticos de estos compuestos, con especial interés biológico. CONTENIDO Furano. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Furfural. Nitrofuranos antisépticos. Benzofurano. Propiedades fisicoquímicas, Obtención. Tiofeno. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Pirrol. Propiedades fisicoquímicas. Carácter ácido-base. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Porfirinas, clorofilas, grupo hemo (Hem). Prolina o hidroxiprolina. Pirrolidindionas. (P.V.) Indol. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Bratol. Oxidol e Imdoxilo. Índigo. Ácidos naturales. Indolilacético e Indolilpropión, etc. como sustancias reguladoras del crecimiento vegetal. Triptofano. Aminas Biógenas derivadas del indol. Triptamina, Serotonina. Bufotenina. Alcaloides de hongos alucinantes; psilocina, psilocibina. UNIDAD 3 HORAS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS DE SEIS MIEMBROS CON UN 15 h HETEROÁTOMO. PRINCIPALES SISTEMAS FUSIONADOS RELACIONADOS. OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Definirán y compararán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los compuestos heterocíclicos de seis miembros derivados del O y N simples y fusionados con benceno. · Examinarán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes citados. · Distinguirán los compuestos heterocíclicos de este grupo de mayor interés biológico o industrial. · Describirán algunos derivados naturales o sintéticos de estos compuestos con especial interés biológico.

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CONTENIDO Pirano, pironas y sales de pirilio. Propiedades fisicoquímicas y químicas. Derivados de interés. Benzopiranos y sales de benzopirilio. Anticiaminas y antocianidinas (colorantes de flores). Benzopiromas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Anticoagulantes Dicumanol, warfarina. Vitamina E (Tocoferoles). Flavonas y flavonoides. Piridina. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Antisépticos catiónicos (cepacol). Derivados oxidados. (Ac. nicotínico, ac. Isonicotínico, obtención e importancia biológica. Nicotinamida, coramina, isonicotinilhidrazidas) Colorantes de betanidinas. Otros derivados (Vit. B6, abundancia, síntesis, importancia biológica. NAD y NADH). Derivados reducidos de la piridina. Piperidina. Obtención. Propiedades químicas y farmacológicas: Depresores del sistema nervioso central. Sucedáneos de morfina (Dolantina). Alcaloides derivados de la piperidina. Quimolina e Isoquimolina. Propiedades fisicoquímicas. Propiedades químicas. Métodos de síntesis para quimolina. Derivados de interés de la quimolina. Amebicidas: oxiquinolinas halogenadas. Antipalúdicos derivados de las 4 aminoquinolina y 8 aminoquinolina. Métodos de síntesis para isoquinolina. Derivados de interés de la oxiquinolina. Papaverina y morfina. UNIDAD 4 HORAS COMPUESTOS MONONUCLEARES PENTAGONALES CON DOS HETEROÁTOMOS. 4h OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Definirán y compararán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los principales compuestos heterocíclicos de este grupo. · Discutirán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes citados. · Describirán algunos derivados de estos compuestos, con especial interés biológico. CONTENIDO Oxazol, isoxazol, tiazol, pirazol o inidasol. Propiedades químicas importancia de cada uno de ellos. Síntesis de estos anillos y de sus derivados relevantes: Anticonvulsivos del grupo de la tridina. Gantricin. Vitamina B2. Pirazolonas antipiréticas y analgésicas. Colorantes del pirasol. Hidantroínas anticonvulsivas. UNIDAD 5 HORAS COMPUESTOS MONONUCLEARES HEXAGONALES CON DOS NITRÓGENOS 4 h COMO HETEROÁTOMOS OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Definirán y compararán las propiedades fisicoquímicas y químicas de los compuestos heterocíclicos de este grupo. · Discutirán los métodos de preparación más importantes para los compuestos antes citados. · Describirán algunos derivados de estos compuestos, con especial interés biológico. CONTENIDO Diazinas: Piridazina, Pirimidina, Pirazina. Propiedades de más importancia. Síntesis de derivados relevantes. Sulfametoxipiridazina. Citosina. Uracilo. Timina. Vitamina B1, Barbitúricos. UNIDAD 6 HORAS PURINAS 6h OBJETIVOS Al finalizar esta unidad, los alumnos: · Describirán la estructura y propiedades de los compuestos que contienen el anillo de purina. · Discutirán los métodos de síntesis más importantes. · Describirán algunos derivados de este anillo con especial interés biológico.

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CONTENIDO Purinas. Estructura. Propiedades. Métodos de síntesis. Derivados de interés. Ácido drico. Alcaloides purínicos. (Cafeína, teofilina y teobromina). Bases púricas. Ácidos nucléicos. Estructura primaria y secundaria. BIBLIOGRAFÍA Acheson, R.M., Química Heterocíclica (Traducción de la tercera edición), Publicaciones Culturales, México, 1981. METODOLOGIA DE LA ENSEÑANZA En la clase teórica se emplearán principalmente las técnicas de exposición con preguntas e investigación documental. En el laboratorio, las de experimentación y estudio dirigido de casos específicos. EVALUACIÓN En la evaluación de los resultados se deberá tomar en cuenta la participación del estudiante en clase, la calificación obtenida en el laboratorio por el trabajo experimental y los resultados de los exámenes parciales y final en su caso. REQUISITOS PARA LLEVAR EL CURSO Química Orgánica III.

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